È noto che Carlo Goldoni, il quale esercitava l'avvocatura a Pisa, nel 1748 incontrò a Livorno Gerolamo Medebach, capocomico di una affermata compagnia di attori, marito dell'avvenente Teodora, famosa per la sua bravura sul palcoscenico e per la sua beltà. Si presuppone, anche se non è provato, che abbia alloggiato a Montenero, nella casa di quest'ultimo. Qualcuno sospetta persino che i begli occhi di Teodora non l'abbiano lasciato indifferente. Fu così, in ogni modo, che conobbe l'ameno paesino in cui decise di ambientare la sua "Trilogia della Villeggiatura".
Scritta e rappresentata nel 1761, è composta da "Le smanie per la villeggiatura", "La villeggiatura" e "Il ritorno dalla villeggiatura". La compagnia Medebach recitò nell'unico teatro esistente allora a Livorno, il San Sebastiano, in via delle Commedie.
Di là dall'intrigo d'amore, e dal tema della passione contrapposta alla razionalità illuminista, l'argomento della trilogia è la smania borghese di apparire più altolocati di quanto non si sia e di quanto non permettano le reali possibilità economiche. Quindi si smania per villeggiare a Montenero, per usare carrozze, servitù, bagagli, carte da gioco, argenterie, cavalli, candele, prendendo tutto a credito, nonostante le difficoltà finanziarie.
Montenero era, infatti, la località prediletta dagli abitanti di Livorno per passare le vacanze, nell'immaginario collettivo dell'epoca, doveva avere connotazioni arcadiche. Ne "Le Smanie" si accenna al fatto che i protagonisti spendono più in un mese a Montenero che in un anno a Livorno, che si può far economia in città ma non certo risparmiare in villeggiatura, dove non si deve sembrar meno sfarzosi degli altri.
Pietro Vigo conferma che Goldoni aveva della località solo un'idea superficiale e che non ricordava bene le distanze - oppure, pensiamo noi, non aveva particolare scrupolo di verità - poiché descrisse come lungo e faticoso un tragitto che, dice sempre Vigo, in carrozza non poteva durare più di trentacinque minuti.
"Leggendo la trilogia della Villeggiatura vi si trovano accenni che hanno dato ragione a molti di negare non solo che il Goldoni abbia scritto o pensato commedie a Montenero, ma che vi sia stato anche per poco. E veramente, pur fatta ragione dei tempi nei quali la città più piccola e le comunicazioni assai meno facili e più dispendiose facevano troppo più seria ed importante di oggi una gita a Montenero, ci fa meraviglia di leggere che per venire a questo villaggio i ricchi livornesi ordinavano i cavalli alla posta e facevano calde raccomandazioni ai cocchieri, perché pascessero bene le loro bestie, pagando di tasca per esser più sicuri . Ci fa meravigliare e sorridere il leggere la risposta che il signor Filippo nelle Smanie per la villeggiatura dà a Brigida sua cameriera che aveva domandato con chi avrebbe fatto il viaggio da Livorno a Montenero: Tu andrai, come sei solita andare in mare in una feluca colla mia gente; dove, come osserva giustamente il Targioni Tozzetti, i facoltosi livornesi per questa consuetudine di mandare i famigli in feluca, avrebbero dovuto, per un piccolo