Il castello di Bolgheri
Il caratteristico borgo si è sviluppato attorno al castello medievale che sorge su una modesta altura raggiungibile attraverso il suggestivo "Viale dei Cipressi", strada lunga quasi 4 km che ha inizio a valle sulla Via Aurelia proprio dinanzi al settecentesco Oratorio di San Guido: il luogo è stato reso celebre dai versi di Giosuè Carducci nella poesia "Davanti a San Guido" (1874). Bolgheri è famoso, oltre che per le incomparabili caratteristiche storico-paesaggistiche, anche per i grandi vini rossi che vengono prodotti nella zona. Grazie alle particolari caratteristiche del terreno e al microclima soleggiato, asciutto e moderatamente ventilato, si sono ben adattati nella zona vitigni di origine bordolese, quali il Cabernet franc, il Cabernet Sauvignon, il merlot e il petit verdot che assicurano qualità eccellenti alle varie tipologie di vino. Tra i più famosi ritroviamo il Sassicaia a base di cabernet sauvignon e cabernet franc (la storica fattoria sorge proprio di fronte all'Oratorio di San Guido), i numerosi vini della Tenuta della Ornellaia e della Tenuta Guado al Tasso. Altrettanto eccellenti sono molti altri vini della denominazione "Bolgheri DOC", dove l'autoctono Sangiovese si combina perfettamente col cabernet, il merlot e, in alcuni casi, anche con il più esigente petit verdot.