L'Andrea Sgarallino era una nave passeggeri varata dal Cantiere Luigi Orlando di Livorno. Fin dal 1930, fece la spola fra Piombino e Portoferraio. Deve il suo nome al garibaldino livornese Andrea Sgarallino, eroe dei moti del 48.
Nel 43, durante la seconda guerra mondiale, fu requisito dalla Regia Marina, armato, dotato di livrea mimetica, e adibito a servizi militari.
Con l'armistizio dell'8 settembre 1943, venne di nuovo destinato a prestazioni civili, soprattutto con il compito di riportare a casa i militari smobilitati e favorire gli approvvigionamenti dell'isola. I tedeschi, che occuparono l'Elba il 18 settembre, però, gli fecero battere bandiera nazista.
Il 22 settembre, a una settimana di distanza dal rovinoso bombardamento che distrusse gli stabilimenti dell'Ilva, lo scalo e parte del centro storico di Portoferraio, l'Andrea Sgarallino fu colpito a morte.
Sono le 9,30, il piroscafo è ormai in vista della costa, in località Nisportino. Un sommergibile della marina britannica incrocia poco distante. Il capitano Herrik vede la bandiera nemica e la livrea militare e non ha dubbi: ordina l'immediato affondamento. Un paio di siluri colpiscono la nave e la spezzano in due tronconi.
Il piroscafo è avvolto dalle fiamme e da un fumo denso. Gli abitanti dell'Elba assistono impotenti, impietriti: a bordo ci sono i loro familiari, i soldati che stanno tornando a casa e che non riabbracceranno mai più. Il vento porta le urla dei disperati. Nessuno ha il coraggio di avvicinarsi perché si teme che il sommergibile sia ancora nelle vicinanze, pronto a colpire di nuovo. Poi le fiamme si spengono, la nave scompare sott'acqua. A decine i corpi vengono distesi sul molo e gli abitanti attoniti li rivoltano, per identificarli. Le donne portano lenzuola per coprire i cadaveri.

Il numero delle vittime non fu mai accertato con precisione ma si aggirò intorno alle trecento unità, sopravvissero solo quattro persone, quasi ogni famiglia elbana pianse un morto a bordo dello Sgarallino.
Il relitto oggi giace a 66 metri di profondità, al largo della costa. Nel 2003 è stato raggiunto da un gruppo di sub che ha deposto una targa commemorativa in ricordo delle vittime.
Esiste anche un canto popolare, di dubbia attribuzione: Il siluramento dell'Andrea Sgarallino che, nel ritornello, ricorda molto La spigolatrice di Sapri di Luigi Mercantini.

"Eran tutt'a bordo, eran ben stipati
Eran più di trecento e non son più tornati"